A Praça Machado dos Santos teve notável importância histórica, era aí que se encontrava uma das igrejas matrizes da vila medieval (a Igreja de Santiago), em frente à qual estava o primeiro Convento da Graça, edificado no século XIV. Foi também o local onde se realizaram as feiras de Santiago e São Gonçalo.

A Igreja de Santiago é o único monumento que se conserva até à atualidade, a data da sua edificação não é conhecida, mas sabe-se que já existia no reinado de D. Afonso Henriques.

No século XX, a Praça acolheu a feira da batata, substituindo a Praça do Município, o que lhe deu o nome por que é vulgarmente conhecida – Praça da Batata.

Na década de 1980, o Gabinete Técnico Local realizou um estudo e projeto, no âmbito do programa de Reabilitação e Salvaguarda do Centro Histórico de Torres Vedras, que culminou na requalificação dessa Praça. Até à execução desse projeto, o espaço era utilizado como parque de estacionamento. Com essa requalificação, o trânsito foi fechado e a Praça passou a ter um caráter pedonal, com acesso de viaturas apenas para cargas e descargas.

Em 2019, a Câmara Municipal de Torres Vedras realizou uma sessão participativa, na qual a população partilhou os seus contributos para o projeto de requalificação da Praça, que estava a ser elaborado.

No dia 1 de maio de 2024, foi inaugurada a requalificação da Praça Machado dos Santos, que contemplou a requalificação do pavimento e de infraestruturas, como a iluminação, a criação de faixas de pavimento em pedra calcária para um percurso suave e acessível, a criação de uma plataforma e zona de estadia, a instalação de bancos e a plantação de árvores.